Possibilità di fare 2 contratti per lo stesso periodo a 2 persone diverse

Si. Ma del resto non c'è bisogno di "sovrapporre" i due contratti. Se il precedente inquilino lascia l'appartamento con 10 gg di anticipo può anche fargli firmare una dichiarazione in tal senso e poi comunicare la risoluzione anticipata del contratto stesso all'Agenzia delle Entrate. Se non ne vale la pena di fare tutte queste "operazioni" per soli 10 gg può anche procedere come crede.
Avv Matteo Rondina